Skomakargatan är Stockholms näst äldsta kända gatunamn, först omtalat 1337 på latin: "in vico sutorum", på skomakarnas gata. Gatan som sträcker sig mellan Stortorget och Tyska kyrkan har flera vackra 1600-talsfasader, nr 7 ägdes av en skomakare på 1600-talet, nr 9 av en skräddare. De små enfamiljshusen nr 1-11 har alla medeltida stomme, flera med utkragad övervåning.

Tyska brinken, som leder ned mot Västerlånggatan, hette tidigare Skomakarbrinken och ledde till en ursprunglig stadsport i hörnet av Prästgatan.

Prästgatan

Prästgatan är smal och lätt krökt, på medeltiden följde den västra stadsmurens insida, nu vetter den mot baksidan på husen vid Västerlånggatan. Prästgatan är något av en bakgata, men rik på historisk stämning. Många av husen har kvar sina hissbommar och i några hus ingår ännu delar av stadsmuren. Prästgatan började mot norr vid Storkyrkobrinken fram till 1885, då döptes även återvändsgatan på andra sidan till Prästgatan. Dessförinnan hade den hetat Helvetesgränden, området norr om kyrkan var känt som Helvetet vid medeltidens slut. Om namnet berodde på att bödeln bodde här och detta var platsen för självspillingar, en ond plats, eller om namnet ska tolkas mer neutralt råder det delade meningar om. "Helvetet" var inte ett ovanligt namn, det uppfattades, enligt vissa forskare, som synonymt med dödsriket och eftersom dödsriket låg i norr såg man det som en neutral geografisk bestämning.

Den ursprungliga Prästgatan har sitt namn efter de prästbostäder som länge fanns utmed gatan - en tid var gatan t.o.m uppdelad i Svenska Prästgatan och Tyska Prästgatan då tyska församlingen hade sina prästbostäder längre söder över. I hörnet Prästgatan-Kåkbrinken sitter en skadad runsten från inmurad i väggen. När den murades in som skydd för hörnet är osäkert, men den var omskriven redan på 1600-talet. Delar av texten på den intrikat slingrande ormen är borta men här framgår att Torsten och Frögunn lät resa stenen över sin son.

Efter Tyska kyrkan öppnar sig Prästgatan mot en stor lekpark och skolgård vid Storkyrkoskolan, Junotäppan, som är resultatet av rivningar 1929 för att framförallt ge skolbarnen mer luft och ljus. Huset vid Prästgatan uppfördes omkring 1650 och det var här Carl Larsson föddes 1853. När föräldrarnas nykterhetsvärdshus gick omkull övergav pappan familjen och moder och barn vräktes - och hamnade på fattig-Östermalm. Stockholmsgillet satte upp en relief till hans minne på huset. Mellan husets södra gavel och Västerlånggatan sträcker sig stadens smalaste gata, Mårten Trotzigs gränd, 90 cm där den är som smalast. Området vid södra spetsen av högplatån tillhörde under medeltiden Svartbrödraklostret.

Svartbrödraklostret

En diskret källarport i Benickebrinken 4 vid Österlånggatan, leder till Svartbrödraklostrets källare, som en gång var en del av en hel klosteranläggning. Dominikanerna, eller svartbröderna som de vanligen kallades efter sin svarta kåpa, kom till Stockholm vid slutet av 1200-talet, men de saknade eget kloster.